Kuiper won regelmatig een wedstrijd, maar viel meer op door strijdlust, hetgeen hem een plaats in de toenmaals bekende Ketting-Didam ploeg opleverde. Hier kreeg hij de kans om buitenlandse wedstrijden te rijden. In de drie Ketting-jaren behaalde hij 34 overwinningen, bovendien vele ereplaatsen, ook in meerdaagse wedstrijden. In 1972 won Hennie het eindklassement in de Ronde van Engeland (Milkrace). In hetzelfde jaar wist hij zich in de Olympische tijdritploeg te rijden en behaalde met Aad van den Hoek, Fedor den Hertog en Cees Priem een bronzen medaille. Zijn goede rijden leverde Hennie een plek op in de ploeg voor de Olympische wegwedstrijd in München. Op de voor hem kenmerkende wijze begon Kuiper op 40 kilometer voor het einde aan een solovlucht, waarin hij een kleine voorsprong (maximaal 1 minuut 10 seconden) wist vast te houden tot aan de finish. Het Olympisch kampioenschap was een feit. In de zomer voor de Olympische Spelen was hij in het huwelijk getreden met jeugdvriendin Ine Nolten. Hun nieuwe woonplaats werd Oldenzaal, en werd twee jaar later verruild voor eerst het Brabantse Ossendrecht en later het in de buurt liggende Putte, om dichter bij zijn "werkgebied" te wonen.

Het jaar na de Olympische Spelen nam zijn profcarrière een aanvang. Eerst bij een Duitse ploeg, Haro-Rokado, een ploeg die geen belang hechtte aan deelname aan de Tour de France. Piet Liebregts nam Hennie vervolgens op in zijn Frisol-ploeg. Daar kreeg Kuiper meer kansen, die hij ook greep. José de Cauwer, de voormalige bondscoach van de Belgen en in oktober 2005 vrijgesproken in de Vansweevelt-affaire, fietste ook bij Frisol. De goedgebekte, tactisch sterke en veel mensenkennis bezittende Vlaming -een goed renner weliswaar maar geen superkampioen- zag meteen wat hij met Hennie voor vlees in de kuip had. Zij zouden van 1975 tot 1983 een verbond vormen, José de Cauwer als leidsman en superknecht, Hennie als de afmaker. Samen zouden ze nog enkele malen van ploeg verwisselen. Kuiper, die in 1974 buiten zijn schuld (o.a sponsorverplichtingen) niet deel kon nemen aan het Wereldkampioenschap in Canada, had zijn zinnen gezet op het WK in Yvoir in België. Als weinig anderen kon Hennie naar zo'n koers toeleven. Net als bij de Olympische Spelen wist hij in deze koers de laatste tientallen kilometers een kleine voorsprong vast te houden. "Joop" (Zoetemelk) en "de Kneet" (Gerrie Knetemann) pareerden aanvallen van Merckx, de Vlaeminck, van Impe en Moser, niet de minste renners. Hennie Kuiper, Ercole Baldini en recent Paolo Bettini, zijn de enige wielrenners die zowel Olympisch kampioen op de weg als Wereldkampioen bij de profs op de weg werden.

Al ver voor de WK had Kuiper voor het volgende seizoen getekend bij TI Raleigh van Peter Post, de topploeg van die dagen met renners als Pronk, Thurau, Raas en Knetemann. Na de Ronde van Zwitserland op zijn naam te hebben gebracht stak hij in goede vorm voor de Tour de France. Een zware valpartij stond een mogelijke Tour-overwinning in de weg. In 1977 werd hij tweede op 48 seconden van Bernard Thévenet. Hij won wel de rit naar Alpe d'Huez (evenals in 1978) en werd uitgeroepen tot Sportman van het Jaar. Oneindig is er gediscussieerd over waar of wanneer Hennie zijn kansen had laten liggen. Hij was de sterkste en Thévenet zou later toegeven doping te hebben gebruikt, maar toch blijft de naam Kuiper als tweede in de boeken staan. In 1978, misschien wel zijn sterkste jaar, was het opnieuw een zware val in een bergrit waar hij ten aanval was getrokken, die hem moest doen opgeven. In 1979 won Hinault, in 1980 Zoetemelk. Daarna had Hennie zijn beste tijd als ronderenner gehad. Terugkijkend zou Kuiper, als er rechtvaardigheid zou bestaan, zeker één keer de Tour hebben moeten winnen.

Al behoorde hij als ronderenner niet meer tot de top, in 1980 zat de carrière van de Denekamper er nog lang niet op. Vanaf 1981, intussen koersend voor DAF, begon hij zijn erelijst aan te vullen met klassiekers. In 1981 de Ronde van Vlaanderen en de Ronde van Lombardije, in 1983 de onvergetelijke editie van Parijs-Roubaix, in 1985 Milaan-San Remo. De man die niet kon sprinten behaalde vele ereplaatsen in klassiekers. Zijn totaal aan overwinningen mag dan door menigeen (vooral sprinters) overtroffen zijn, met zijn erelijst bevindt hij zich in een zeer select gezelschap van grote namen. Was de Ronde van Wierden in 1963 zijn eerste wedstrijd, op 6 november 1988 nam Hennie Kuiper in een veldrit in Oldenzaal op grootse manier afscheid van een duizendkoppig publiek.

Hij bleef actief in de wielrennerij door in te gaan op een uitnodiging om ploegleider te worden van een nieuwe Duitse ploeg: Team Stuttgart, een van de kleinere ploegen in het peloton. Twee jaar later nam Telekom de ploeg over en stelde Walter Godefroot (in 2005 nog steeds in functie) als ploegleider aan. Kuiper werd daarop benaderd door Jim Ochowicz, ploegleider van de sterke Amerikaanse Motorola-ploeg, om als assistent-ploegleider in dienst te komen. Een geknipte baan voor Kuiper, die de Amerikanen (zonder veel wielertraditie) met zijn ervaring veel kon leren over de koersen en het vak. Tot 1996 bleef hij voor Motorola werken. Ondanks een verhuizing -back to the roots- in 1990 naar Denekamp hield zijn huwelijk niet stand. Als ploegleider was hij zo mogelijk nog vaker van huis dan als renner. Adri van der Poel, die veel heeft opgetrokken met Hennie Kuiper zegt hierover: "In principe zijn wij egoïsten geweest. Soms ging dat wel iets te ver en hadden we meer aandacht moeten besteden aan de familie". (Uit: Alleen vooruit, geschreven door Dominique Elshout. 2003)

In 2000 trad Hennie in het huwelijk met Marianne Hetterscheid. Zijn woonplaats is tegenwoordig Enschede. Vanaf 1997 al fungeert Hennie als gastheer voor Rabobank bij belangrijke wedstrijden. Een functie die aan het begin van zijn carrière ondenkbaar zou zijn geweest gezien zijn stotter-handicap in die dagen. Zijn populariteit, zijn aimabele inborst en uiteraard zijn kennis van zaken maken dat hij tegenwoordig nog steeds kan leven van de wielersport. Een tijdje was hij ook mede-eigenaar van Lanco (de Benelux-vertegenwoordiger van Raleigh). Bovendien geeft hij lezingen, beklimt hij met grote groepen liefhebbers jaarlijks per fiets de Alpe d'Huez en wordt hij als Bekende Nederlander voor allerlei publicitaire klussen of optredens gevraagd.

Bron: Wie is wie in Overijssel